Non, il a en réalité bêtement perdu de l'argent par ce circuit de paiements :

Il a utilisé les 10 000 pour rembourser une dette : -10 000 pour lui

Par un heureux hasard, il a récupéré ces 10 000 de quelqu'un qui lui devait 10 000 : + 10 000 pour lui

Sauf que ces 10 000, dès l'origine, ne lui appartenait pas, puisque l'aventurier qui les pose sur le comptoir ne lui donnait cette somme que sous condition. La condition n'étant pas remplie, l'aventurier est repartie avec les 10 000 : de nouveau - 10 000 pour le tavernier

L'opération finale est donc la suivante :

-10 000+10 000-10 000 = -10 000

On ne peut pas considérer, qu'au départ, il a gagné 10 000, puisque la somme ne lui appartenait pas. Il l'a ni plus ni moins subtilisé pour faire son remboursement (avec de la chance que ces 10 000 lui reviennent). S'il avait attendu que la somme initiale lui appartienne vraiment, ça aurait été non seulement une opération blanche, mais en plus il aurait récupéré les 10 000 pour lui.